Κατά την προεκλογική περίοδο του Μπαράκ Ομπάμα το 2008 για τον Λευκό Οίκο, μίλησε στο εθνικό ίδρυμα Αμερικανο-Κουβανών για το δικό του όνειρο για τις σχέσεις με την Κούβα.
«Είναι καιρός για μια νέα συμμαχία της Αμερικής, να γυρίσουμε σελίδα στην αλαζονεία της Ουάσιγκτον και στον αντιαμερικανισμό που εμποδίζει την πρόοδο» διακήρυξε με σθένος.
Είχε υποσχεθεί σύνδεση με την Κούβα, βοήθεια για τερματισμό της αντιπαλότητας με Κολομβία, δημοκρατία στην Αϊτή και στήριξη σε όλη την Λατινική Αμερική.
Όταν μπήκε στον Λευκό Οίκο, πολλοί αμφέβαλλαν αν θα κατάφερνε να κερδίσει την καρδιά και το μυαλό των «γειτόνων» του. Στη δύση της οκτάχρονης θητείας του, φαίνεται να ανατέλλει μια νέα εποχή, με την πρώτη επίσκεψη Αμερικανού προέδρου στην Κούβα έπειτα από 88 χρόνια. Μια κίνηση που μπορεί να θεωρηθεί από τις στιγμές-θρύλους της προεδρίας του.
Οι ηγέτες της Λατινικής Αμερικής, που τον είχαν απομονώσει στη σύνοδο της Κολομβίας το 2012, πέφτουν σαν τις «μύγες» και το όνειρο του παντοδύναμου σοσιαλισμού καταρρέει.
Μαζικές αντικυβερνητικές διαδηλώσεις στη Βραζιλία ενάντια στον Λούλα ντα Σίλβα, ήττα στο δημοψήφισμα του «ανίκητου» Εβο Μοράλες στη Βολιβία και απώλεια του Κογκρέσου στη Βενεζουέλα για τον Νικολάς Μαδούρο. Η επικράτηση του κεντροδεξιού Μαουρίτσιο Μάκρι στην Αργεντινή θα επιδοκιμαστεί με την επίσκεψη του Ομπάμα στο Μπουένος Αϊρες μετά την Αβάνα.
Η αρχική άποψη πως οι υποσχέσεις του σημερινού προέδρου ήταν για να υφαρπάξει τις ψήφους των Λατίνων σε συνδυασμό με την προσήλωσή του στις σχέσεις με τη Ρωσία και την Ευρώπη, στοίχισαν την ταμπέλα της αλαζονείας της εξωτερικής πολιτικής των ΗΠΑ.
Όμως η συμφωνία με τον Ραούλ Κάστρο στις 17 Δεκεμβρίου 2014, για λύση του εμπάργκο προς την Κούβα, έκοψε το γόρδιο δεσμό των σχέσεων με όλους τους Λατίνους ηγέτες. Στην τελευταία Σύνοδο στον Παναμά κέρδισε τους επαίνους. Έσφιξε τα χέρια με τον Κάστρο, μίλησε με τον «ορκισμένο εχθρό» Μαδούρο για δέκα ολόκληρα λεπτά!
Όλοι παραδέχονται πως «ήταν επιτέλους καιρός, το σωστό να γίνει και είναι πολύ σημαντικό» το βήμα προσέγγισης προς την Κούβα. Ο δρόμος είναι μακρύς και δύσκολος αλλά η αρχή έγινε από τον πρώτο έγχρωμο πρόεδρο της Αμερικής. Η απελευθέρωση πολιτικών κρατουμένων, η ελευθερία του Τύπου και οι πολιτικές μεταρρυθμίσεις για ελεύθερες εκλογές αποτελούν τα επόμενα στοιχήματα.
